Iako su ga u svojim redovima željeli vidjeti i bogatiji klubovi, poput Arsenala, Tottenhama i Manchester Uniteda, reprezentativac Novog Zelanda Winston Reid odlučio je ostati u West Hamu, s kojim je potpisao novi ugovor na razdoblje od šest i pol godina.
Osim svojim dobrim igrama, Reid je drugim klubovima bio zanimljiv i zbog činjenice da bi ga na ljeto mogli dovesti besplatno, budući da mu je prethodni ugovor s West Hamom tada istjecao, no dvadesetšestogodišnji nogometaš je ipak odlučio ne mijenjati sredinu.
Nogometni menadžer - Postani menadžer u ovoj besplatnoj nogometnoj igri
"Na kraju, što se mene tiče, ja se osjećam ugodno ovdje. Razgovarao sam s kopredsjednikom Davidom Sullivanom i svima ostalima iz kluba i osjetio sam da me ovdje cijene. On je bio vrlo posvećen tome da dogovorimo nastavak suradnje i da me zadrži u klubu, tako da mu želim zahvaliti na tome i presretan sam što sam potpisao ugovor za sljedećih šest sezona. Moja obitelj je sretna sa životom ovdje, također." rekao je Reid.
Reid je stigao u istočni London nakon što je impresionirao svojim igrama u dresu reprezentacije na Svjetskom prvenstvu 2010. godine, a nakon nešto sporijeg privikavanja na engleski nogomet, zacementirao je svoje mjesto u srci obrane momčadi Sama Allardycea stvorivši odlično partnerstvo i s Jamesom Collinsom i s Jamesom Tomkinsom.