Iako se činilo kako će bivši trener Rome Paulo Fonseca biti novi menadžer Tottenhama, s kojim je usmeno dogovorio uvjete dvogodišnjeg ugovora, pregovori su propali i Spursi su ponovno u potrazi za nasljednikom Josea Mourinha, a kao novi kandidat pojavio se Gennaro Gattuso.

Da će potraga čelnika Tottenhama za novim menadžerom biti mukotrpna postalo je jasno već kada su propali pregovori s Antoniom Conteom, ali izgledalo je kako će biti okončana dolaskom Fonsece. Ipak, Daniel Levy i suradnici ponovno su u potrazi.

Prema pisanju talijanskog Sky-a, posao je propao zbog financijskih razloga, dok britansky Sky Sports tvrdi kako je do neslaganja došlo zbog sastava stručnog stožera. Ipak, oba se izvora slažu kako je klub bio taj koji je okončao pregovore.

Novi sportski direktor Tottenhama Fabio Paratici izuzetno cijeni Gattusa i smatra kako bi on bio bolje rješenje od Fonsece, iako je i Portugalac bio njegov prijedlog. Paratici je bio zagovornik i dolaska Contea, ali ti su pregovori također brzo propali.

Inače, Gattuso je 1. srpnja trebao preuzeti dužnost trenera Fiorentine. Već je bio i službeno predstavljen u tom klubu, ali se na kraju posvađao s čelnicima kluba oko toga koje igrače dovesti ovog ljeta, te je raskinuo ugovor i prije nego što je on stupio na snagu. Čelnici Fiorentine željeli su dovesti jeftinije igrače od onih koje im je predlagao Gattusov menadžer Jorge Mendes, kao što su Sergio Oliveira iz Porta i Goncalo Guedes iz Valencije.