35-godišnjak je u svojoj karijeri zabio 142 gola u Talijanskom prvenstvu, a pritom je odigrao 342 utakmice. Svoju posljednju sezonu odigrao je u Bologni, da bi pritom kao slobodan igrac napustio Italiju i uputio se u Kanadu, gdje ga cekaju i bivši/novi suigraci iz Valencie Bernardo Corradi iz reprezentacije Matteo Ferrari.
Nogometni menadžer - Postani menadžer u ovoj besplatnoj nogometnoj igri
Di Vaio je u svojoj karijeri igrau u Italiji, Španjolskoj i Francuskoj, te je najzapaženije utakmice odigrao u dresovima Juventusa i Bologne. Za Talijansku reprezentaciju odigrao je 14 utakmica, te se upisao u strijelce 2 puta.