Milan Foot-Ball and Cricket Club službeno je osnovan 16. prosinca 1899. godine, no ime Milan prvi put se u javnosti pojavilo dva dana kasnije u clanku poznatog talijanskog magazina Gazzetta dello Sport. Klub je imao svoje prvo sjedište u ulici Via Berchet u Milanu, a prvi predsjednik Alfred Ormonde Edwards uclanio je klub u Nogometni savez Italihe u sijecnju 1900. godine. U prvoj svojoj službenoj sezoni momcad je odigrala samo jednu utakmicu protiv Torina, a unatoc tome što su i u toj utakmici poraženi, dobili su svoj prvi trofej - kralj Umberto I. dodijelio im je "Kraljevu medalju".
U sezoni 1900./1901. Milan je osvojio svoj prvi naslov prvaka Italije, a po drugi put kralj im je dodijelio medalju (isto priznanje dobili su i godinu dana kasnije). Tijekom narednih godina Milan je imao dosta uspjeha, te je postao najpopularniji klub u pokrajini Lombardia. Drugi Scudetto stigao je u sezoni 1905./06., a vec sljedece sezone stigao je i treci. Glavni igrac u tim godinama bio je Van Hege, sjajni napadac, koji je u prosjeku postizao 1,1 gol po utakmici.
U sezoni 1914./15. prvenstvo je prekinuto prije kraja, zbog pocetka 1. svjetskog rata, a prvenstveni nogomet se u Italiji ponovno zaigrao tek 1919. godine. Nakon nekoliko promjena u upravi kluba na celo je došao Pietro Pirelli, koji je na mjestu predsjednika ostao gotovo dvadeset godina, a u njegovom razdoblju izgraðen je i stadion San Siro.
Izmeðu dva svjetska rata Milan nije ostvarivao rezultate vrijedne spomena. 1936. godine klub je promijenio ime u Milan Associazione Sportiva, a 1940. godine predsjednicku ulogu preuzeo je Umberto Trabattoni, cija je vladavina potrajala sve do 1954. godine. Klub je u tom razdoblju imao nekoliko uspona i padova, no rijetko je uspijevao osvojiti jedno od prva cetiri mjesta u prvenstvu. Prvenstvo je ponovno prekinuto pocetkom 2. svjetskog rata, a nastavljeno je sezonom 1946./47. U toj sezoni Milan je osvojio cetvrtu poziciju, iza tada sjajnog Torina, te Juventusa i Modene. U sljedece dvije sezone rossoneri su zauzeli drugo, odnosno trece mjesto, a oba puta prvak je bila momcad Torina.
Dolazak Gunnara Nordhala, najboljeg strijelca lige u sezoni 1949./50. sa 35 golova, oznacio je pocetak nove ere. Milan je pojacao momcad dolaskom sjajnog vratara Lorenza Buffona, te još dvojice Šveðana, koji su zajedno sa Nordhalom cinili slavni trio "Gre-No-Li" (Gren – Nordahl – Liedholm). U sezoni 1950./51 Milan je osvojio svoj cetvrti Scudetto, a Nordhal je bio najbolji strijelac lige u tri sljedece sezone, uz još jedan osvojeni naslov prvaka. 1954. u klub je stigao i Juan Alberto Schiaffino, poznat pod nadimkom "Pepe", koji je kupljen iz urugvajskog Penarola, a u narednim sezonama postao je kljucni igrac momcadi.
Prvi europski uspjesi
U sezoni 1955./56. Milan je igrao prvu utakmicu prvog izdanja Europskog kupa. Poraženi su u polufinalu od madridskog Reala, koji je kasnije i osvojio naslov europskog prvaka. U istoj sezoni po drugi put zaredom su osvojili Latinski kup, pobijedivši u finalu Athletic Bilbao. Predvoðena novim trenerom Gipom Vaniem momcad je u sezoni 1956./57. osvojila novi Scudetto, a otkrice sezone bio je Gastone Bean, koji je postigao 17 golova. Godinu kasnije Josè Altafini se prikljucio momcadi i u vitrine je stigao novi Scudetto nakon dugotrajne izjednacene borbe sa Firoentinom. Posljednja sezona u karijeri "Pepea" Schiaffina, jednog od najvecih nogometaša u povijesti nogometa, nije bila posebno uspješna za rossonere, a utjehu su našli u visokoj pobjedi u gradskom derbiju protiv Intera (5:3), uz cetiri pogotka Altafinija.
Dok su prethodne godine obilježili strani igraci, razdoblje od 1960. do 1970. godine obilježili su Talijani, koji su uspjeha imali i na internacionalnom planu. Momcadi su se prikljucili mladi reprezentativci pooput Trapattonija, Trebbija, Alfierija i Nolettija, zajedno sa mladicem pod imenom Gianni Rivera, koji je svoju prvu utakmicu odigrao sa samo 17 godina, protiv svog bivšeg kluba, Alessandrie. Kada je Nils Liedholm napustio nogomet, a na mjesto trenera stigao “Paròn” Nereo Rocco, zapocela je nova era, obilježena meðunarodnim uspjesima.
Prvi osvojeni trofej bio je Scudetto, ali pravo uzbuðenje stiglo je sa osvajanjem prvog europskog naslova. Finale protiv Benfice, odigrano na Wembleyu 22. svibnja 1963. godine, donijelo je sjajnu utakmicu: Milan je do trofeja došao nakon pobjede od 2:1 (Altafini je zabio dva puta za Milan, a Eusebio za Benficu). Slika Cesarea Maldinija, koji skupa sa trenerom Nereom podiže pobjednicki pokal i danas je urezana u sjecanje mnogim navijacima Milana. Meðutim, taj uspjeh nije ponovljen i u Interkontinentalnom kupu, u cijem je finalu, odigranom na drugom legendarnom stadionu, brazilskoj Maracani, bolji bio Santos
Na kraju sezone klub je napustio predsjednik Andrea Rizzoli, nakon devet uspješnih godina. U tom razdoblju osvojena su cetiri Scudetta, 1 Latinski kup i naslov europskog prvaka. Rizzoli je ostao upamcen ne samo po sportskim uspjesima, nego i po izgradnji trening centra Milanello, koji je i danas važan dio klupske infrastrukture.
Nak on nekoliko razocaravajucih sezona, 1967./68. je stigao i deveti Scudetto, a klupski imidž pojacan je i osvajanjem Kupa Pobjednika Kupova, prvog u Milanovoj povijesti. U finalu Kupa Prvaka sljedece sezone, osovina Rivera-Prati i vratar Cudicini odveli su Milan do pobjede (4:1) nad Cruijffovim Ajaxom. Napokon je osvojen i Interkontinentalni kup, unatoc porazu od 2:0 u uzvratnoj utakmici na Bombonera stadionu protiv Estudiantesa. Milan je do trofeja došao zahvaljujuci pobjedi od 3:0 u prvoj utakmici, odigranoj na San Siru.
15 sušnih godina i preporod u kasnim osamdesetim
Period od 1970. do 1985. godine bio je jedan od najmracnijih u klupskoj povijesti. Najznacajniji dogaðaj u tom razdoblju bilo je osvajanje zvijezde za deseti ligaški naslov 1979. godine. Tijekom tih godina, Milan je osvojio tri talijanska kupa i svoj drugi naslov pobjednika Kupa Kupova. U postavi, predvoðenoj trenerom Liedholmom, bio je i jedan mladi nogometaš koji ce kasnije postati nezamjenjivi clan pocetne postave i dio klupske povijesti, te jedan od najboljih obrambenih igraca u povijesti talijanskog nogometa, Franco Baresi.
Te godine bile su obilježene i brojnim promjenama, kako na klupi, tako i u klupskom menadžmentu. Gianni Rivera je završio nogometnu karijeru, no ostao je u klubu kao potpredsjednik uprave. Niti rane osamdesete nisu bile previše pozitivne, ali na scenu je stupio još jedan legendarni kapetan, Paolo Maldini.
Nils Liedholm vratio se ponovno na klupu, no to nije donijelo rezultatsko poboljšanje i bilo je ocito kako je potrebna promjena na samom celu kluba. Konacno, 24. ožujka 1986. godine 21. predsjednik Milana u klupskoj povijesti postao je Silvio Berlusconi. On je u klub donio novi entuzijazam sa inovativnim upravljanjem klubom, okrenutim tržištu. Unatoc lošim rezultatima u domacem prvenstvu, Milan je postigao cilj - plasman u europska natjecanja, pobijedivši Sampdoriu u doigravanju, zahvaljujuci pogotku Danielea Massara.
Sezona 1987./88. donijela je preporod, a sa klupe je momcad predvodio Arrigo Sacchi, majstor zonske igre, zasnovane na presingu i brzini. Momcad je osnažena i dolaskom nizozemskih reprezentativaca Marca van Bastena i Ruuda Gullita, te Ancelottija i Colomba, kao i Alessandra Costacurte, koji je stigao izravno iz omladinske škole kluba. Pocetak sezone bio je odlican: sjajna podrška navijaca bila je nagraðena nezaboravnom sezonom. Unatoc nekim nepovoljnim odlukama sportskog suda (npr. poraz od Rome 2:0 je odlucen arbitražom), momcad je reagirala sjajnom izvedbom protiv Maradoninog Napolija na stadionu San Paolo: 18. svibnja 1988. Milan je osvojio svoj 11. Scudetto, prvi u Berlusconijevoj eri, pobijedivši Napoli sa 3:2.
Sljedece sezone u klub je stigao i treci Nizozemac - Frank Rijkaard. To je bio drugi trojac u povijesti Milana koji su sacinjavali igraci iz jedne strane države, nakon poznatog švedskog Gre-No-Li trojca. Ovo je bila momcad koja se etablirala uspjesima na talijanskoj, europskoj, ali i svjetskoj pozornici. U sezoni 1988./89. Milan je osvojio naslov prvaka Europe, pobijedivši na putu do finala Vitochu, Crvenu Zvezdu, Werder i Real Madrid, a u finalnoj utakmici na koljena je pala rumunjska Steaua. Više od sto tisuca Milanovih navijaca stiglo je na dan finalne utakmice u Barcelonu, što je bio najimpresivniji egzodus u nogometnoj povijesti.
U eri trenera Arriga Sacchija Milan je osvojio jedan Scudetto, dva naslova europskih prvaka, dva Interkontinentalna kupa, dva europska Superkupa i jedan talijanski Superkup.
Sacchija je u sezoni 1992./93. naslijedio Fabio Capello, nekadašnji igrac ovog kluba, a Milan je nakon toga zavladao Italijom, osvojivši cetiri naslova prvaka, od cega tri uzastopce i tri Superkupa. U Europi je osvojen jedan naslov prvaka, nezaboravnom pobjedom u finalu nad favoriziranom Cruijffovom Barcelonom i jedan europski Superkup.
Trofejno desetljece
Period od 1986. do 1996. godine postao je tako najtrofejnije razdoblje u povijesti Milana, a momcadi koje su nazivane "besmrtnima" i "nepobjedivima" pokazivale su odlicne igre. Meðutim, kasne devedesete nisu bile toliko dobre. Uslijedili su nešto slabiji rezultati, kako u domacim, tako i u europskim natjecanjima. Na klupi su se izmjenjivali treneri (Tabarez, Sacchi, pa ponovno Capello), ali 16. Scudetto stigao je tek 1999. godine sa dolaskom Alberta Zaccheronija, u sezoni kada je klub slavio stotu godišnjicu svog postojanja.
2001. godine Carlo Ancelotti se vratio u Milan, ovaj put kao trener, i poceo je novi perido uspjeha. Prvi je stigao 28. svibnja 2003. godine, kada su Rossoneri osvojili Ligu prvaka, pobjedom u nezaboravnom talijanskom finalu protiv Juventusa. Iste sezone osvojen je i europski Superkup i talijanski kup. U sezoni 2003./04. stigao je i 17. Scudetto, kao i talijanski Superkup.
U posljednjim sezonama Milan je igrao znacajnu ulogu, kako u domacim, tako i u europskim natjecanjima, a Scudetto iz sezone 2003./04. bio je posljednji osvojeni trofej prije legendarnog finala Lige prvaka iz sezone 2004./05., koje ce zbog poraza od Liverpoola, nakon što je Milan na poluvremenu vodio sa 3:0 ostati zauvijek u lošem sjecanju svih ljubitelja ovog kluba
Osveta je morala doci, samo dvije godine nakon istanbulskog finala sudbina je ponovo ukrstila dvije ekipe koje su obilježile Ligu prvaka proteklih sezona. Finale se igralo u Ateni, mjestu na kojem je Milan 1994. u nezaboravnom finalu porazio nikada jacu ekipu Barcelona sa visokih 4:0. Paolo Maldini nastupao je u tom finalu i trinaest godina poslije kao kapetan je predvodio svoju ekipu do sedme titule Lige prvaka.
Junak Atenskog finala bio je Filippo Inzaghi. covjek koji nije nastupao u istanbulskom finalu, riješio je ovo u Ateni sa dva karakteristicna pogotka.
Osvajanje Lige prvaka otvorilo je Rossonerima priliku za osvajanje još jednog europskog trofeja, pobjedom nad Sevillom po peti put u svojoj povijesti Milan je osvojio europski superkup. Inzaghi je zapoceo preokret Milana i uspio se upisati na listu strijelaca u još jednom finalu samo par mjeseci nakon onoga u grckoj prijestolnici.
Trofeji:
Scudetto: 1901., 1906., 1907., 1950./51., 1954./55., 1956./57., 1958./59., 1961./62., 1967./68., 1978./79., 1987./88., 1991./92., 1992./93., 1993./94., 1995./96., 1998./99., 2003./04.
Coppa Italia: 1966./67., 1971./72., 1972./73., 1976./77., 2002./03.
Talijanski Superkup: 1988., 1992., 1993., 1994., 2005.
Liga/Kup prvaka: 1962./63., 1968./69., 1988./89., 1989./90., 1993./94., 2002./03., 2006./07.
Kup Pobjednika Kupova: 1967./68., 1972./73.
Europski Superkup: 1989., 1990., 1994., 2003., 2007.
Interkontinentalni kup/Svjetsko klupsko prvenstvo: 1969., 1989., 1990.
